你们觉得曹操一生最大的遗憾是什么？

你们觉得曹操一生最大的遗憾是什么？

最大的遗憾还是宛城之战。因为这本来是一场不该打的战争，是曹操自己“好人妻”，以及相关的一系列不当操作导致的。

太祖南征，军淯水，绣等举众降。太祖纳济妻，绣恨之。
太祖闻其不悦，密有杀绣之计。计漏，绣掩袭太祖。

最终曹操损失了长子曹昂、侄儿曹安民和名将典韦。

公与战，军败，为流矢所中，长子昂、弟子安民遇害。
后十馀日，绣反，袭太祖营，太祖出战不利，轻骑引去。韦战於门中，贼不得入。兵遂散从他门并入。韦复前突贼，杀数人，创重发，瞋目大骂而死。

而且导致曹操与原配丁夫人决裂，临终前曹操对此都很后悔。从长远角度看，曹昂的早夭也间接导致后期曹氏的立嗣之争，以及相关的一系列内耗。

子脩亡於穰，丁常言："将我儿杀之，都不复念！"遂哭泣无节。
后太祖病困，自虑不起，叹曰："我前后行意，於心未曾有所负也。假令死而有灵，子脩若问'我母所在'，我将何辞以答！"

至于赤壁、汉中、襄樊等战役，对曹操的事业而言是很大的挫折，但对他本人及家族而言，影响并不及宛城之战。何况对手都是时代的人杰，落败属于情理之中，曹操本人并没有原则性的过错。
但宛城之战，完全是可以从根本避免的。

太多了，没有哪个最大。
1.没能把刘备捉回来砍了。
2.没敢迈出篡夺大汉的最后一步。
3.该叫许褚把诸葛亮捆来接荀彧的班。
4.没能集齐大小桥、甘氏、甄姬、孙尚香、孙鲁班、孙鲁育、步练师、潘淑、孙徐氏、吴国太、大小张皇后、夏侯徽、辛宪英、王元姬、马董氏、卑弥呼……
5.该把华佗留到治好冲儿再杀。
6.没能看到夏侯惇打一回大胜仗。
7.没能看着昂儿成家立业。
8.没能捉住乔国老，给他加上“繁殖”特技。
9.没能留住郭嘉、周不疑，看他俩扶保冲儿继任魏王。
10.典韦没能跟张飞打一架看谁厉害。
11.没能让丁氏这个臭娘们哭着回来要求复婚。
12.没能把马超小贼捉回许都阉掉，看老马家绝后。
13.没能跟孙权当面父子相认。
14.没能等到于禁回国。
……
法正之类的小遗憾就不提了。
还有就是，没能把关羽捉回来，让他亲眼看着这一切。


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长子曹昂，不可能再有其他了。
曹操暮年病重，自认为时日无多，叹息着说：“我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有灵的话，子脩如果问我他的母亲在哪，我将怎么回答啊！”可见长子曹昂，是他一生的遗憾。
曹昂的生母早死，由曹操的正室丁夫人扶养长大，母子间的感情很好。曹操奸污张绣的寡嫂，导致张绣反叛，长子曹昂战死。
丁夫人得知曹昂战死后痛哭，大骂曹操：“你害死了我的儿子，从此我没什么可留恋的！”其后怒而回其故乡。尔后曹操曾亲自回丁夫人之故乡找丁夫人，抚摸丁夫人的背说，我们一起坐车回家，好不好。可丁夫人默不作声，曹操走到门前问，跟我回去，行不行？丁夫人依旧默不作声，二人关系从此断绝。
倘若曹操当初能管住自己的色欲，也就不会有这一连串的悲剧了。

没能置二乔于铜雀台中，以娱暮年(*๓´╰╯`๓)♡

曹老板一生遗憾肯定不少。早期想要为国讨贼立功，当个汉征西将军，是他最初的志向。但是董卓祸乱朝纲，汉室衰落，伐董联军又“军合力不齐，踌躇而雁行。”联军内斗不断，令曹操大为失望。
中期随着“奉天子以令不臣”后，曹操的志向转变为扫平四海，天下归心。但是赤壁之战的失利，导致曹操想要迅速结束乱世的想法破灭。也就是在这段时间，曹操开始有更大的野心，代汉之路越走越远。
后期汉中争夺的失利，襄樊战役于禁七军覆灭，曹魏政权内外交困。想要在自己有生之年走完代汉之路已经越来越不现实。所以曹操才会说出“若天命在吾，吾为周文王矣。”这句话不仅仅是自己没能称帝代汉，也有没能一统天下的遗憾。希望自己的儿子和后人完成自己的心愿。
当曹操人生走向尽头的时候，最大的遗憾应该还是和原配丁夫人的关系至死没能缓和。人之将死，功名利禄已是过眼烟云。长子曹昂的战死和丁夫人的决绝成了曹操心中无法抹去的遗憾。
当初曹操正室丁夫人视庶出的曹昂为自己的亲生孩子。曹昂却在宛城之战为保护父亲战死沙场。丁夫人指责曹操害死儿子，两人关系因此破裂。丁夫人也回了娘家。虽然曹操之后后悔，想要迎回丁夫人。丁夫人决意不归，两人离婚。后来卞夫人成为正室，也在曹操称王后被立为皇后。不过卞夫人依旧对待丁夫人为正室，自己坐下座。可见丁夫人在曹魏阵营中依旧颇有威望。丁夫人在219年前后离世，在卞夫人的请求下被葬于许都城南，最终没能与曹操合葬。
曹操晚年病重，知道自己将不久于人世，非常内疚自己与丁夫人的关系没能缓和，让曹昂与丁夫人的墓不能在一起。曹操不后悔自己之前的所作所为，但惟独在意这件事情，也是性情中人。
“如果我死后有知，曹昂问起“我的母亲在哪里？”，我要如何回答。”

《魏略》“太祖始有丁夫人，又刘夫人生子脩及清河长公主。刘早终，丁养子脩。子脩亡於穰，丁常言：“将我儿杀之，都不复念！”遂哭泣无节。太祖忿之，遣归家，欲其意折。后太祖就见之，夫人方织，外人传云“公至”，夫人踞机如故。太祖到，抚其背曰：“顾我共载归乎！”夫人不顾，又不应。太祖卻行，立于户外，复云：“得无尚可邪！”遂不应，太祖曰：“真诀矣。”遂与绝，欲其家嫁之，其家不敢。初，丁夫人既为嫡，加有子脩，丁视后母子不足。后为继室，不念旧恶，因太祖出行，常四时使人馈遗，又私迎之，延以正坐而己下之，迎来送去，有如昔日。丁谢曰：“废放之人，夫人何能常尔邪！”其后丁亡，后请太祖殡葬，许之，乃葬许城南。后太祖病困，自虑不起，叹曰：“我前后行意，於心未曾有所负也。假令死而有灵，子脩若问‘我母所在’，我将何辞以答！””