为什么曹操对统一江东的孙策不屑一顾，却感叹“生子当如孙仲谋”？

这种情况是否跟曹老板的年龄经历有所关联？

曹老板对孙策到底是不是不屑一顾，有题主说过了，我就不说了。
这里回答一下曹老板感叹为啥“生子当如孙仲谋”吧。正如题主疑虑的，跟曹老板的年龄和经历非常相关。
曹老板的地盘，大都是自己打出来的。自己手下人才济济，但自己也得亲自上场。我们都知道曹老板打仗时都是荀彧郭嘉他们给曹老板出谋划策，实际上曹老板自己也是曹魏集团谋略团队里面最重要的一个。
这时候，他非常需要一个能稳住后方的人，谋臣武将都不行，曹老板经常前面打仗后方着火，要么有人叛变了要么有人搞事情。稳定后方的这个人最好是自己儿子来做。别人是真的信不过啊，何况曹老板多疑。
再说，曹老板打赤壁时已经五十多了，自己时日也不多，总不能啥事都靠自己吧。曹昂没了，曹丕只能说勉强能用，其他儿子早夭的太多。再看看其他军阀的儿子们，除了早逝的就是更不成器的。袁绍的三个儿子就知道内斗；刘表的两个儿子也不行，刘琦体弱刘琮就知道干听娘家的投降邀功；马超能打能带队伍，但是带孝子一个；阿斗也就那回事；孙策能力强但是英年早逝，也是个上战场带兵打仗厉害但不好处理后方的；只剩下孙权了。孙权能力也强，虽然经常黑他打不下来合肥，但是孙权坐稳后方的能力是最强的。也是曹老板自己最需要的那种能稳住局面治理后方的那种人。所以，生子当如孙仲谋啊。

我来说一点自己的认识和理解吧。
其实全句是，"生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳"，曹操濡须口对战孙权，见到孙权军容整齐，因此有了如此感慨。
之于以孙权为子辈，其实是因为曹操和孙权的父亲孙坚是同一代人，从这点来说，曹操作为长辈来说这句话，其实非常合适，并没有半点鄙夷孙权的意思。
曹操对孙氏应该是没有不屑一顾的，相反，孙氏留给曹操的心里阴影可能相当大。
孙氏的第一代创业者是孙坚。孙坚其人的历史，从现在的角度来看，大约就等于出场就拿了男主的剧本。
当张角振臂一呼，黄巾军群起响应，朝廷动荡不安，曹操、孙坚均参与进了轰轰烈烈的讨贼运动，相比较于孙坚，曹操是幸运的，他有朝廷的直接任命(骑都尉)，又直接跟随了名将皇甫嵩，但是他的平贼之路并没有特别的闪光之处，没有为自己带来更多的政治资本。
但孙坚不同，剧本的第一章就是他人生的第一个小高潮。
讨伐黄巾军的另一位指挥者朱隽为孙坚请了一个官职(佐军司马)，孙坚自募士兵千人，赶赴战场。
孙坚出名了，因为这个人作战勇猛，动不动就单枪匹马冲锋，轻伤等于没受伤，重伤等于放几天假。
宛城包围黄巾军，朱隽久攻不下，孙坚到来，亲自持盾握刀率先登城，汉军士气大振，攻破宛城。孙坚又得到了新的成就，升职为别部司马。
平定了黄巾军，孙坚开启了自己的第二章故事——参军西凉。
西凉的人民就一个爱好——造反，从大汉开国之初，到大汉国运没落，西凉的人民孜孜不倦地以各种形式造反，以至于朝廷不得不派上大把大把的精锐，用拳头给西凉人民讲道理，司空张温就是当时西凉的主要负责人，张温听说过孙坚的名声，所以直接跟皇帝申请将孙坚调过来做参军。
在这个时候，孙坚和后来祸乱朝廷的董卓打了照面，孙坚直接给了张温一个建议——干掉他，理由如下，(1)朝廷诏令下达，董卓却不及时到来，是轻慢无礼；(2)西凉动乱已久，董卓却劝阻进军，是动摇军心；(3)董卓违反军令，身为主帅理应斩杀，不应该犹豫。
三条罪状不知道有没有吓到董卓，但从后来董卓的表现来看，孙坚是对的。
也许是有了西凉的鼓励，荆州人民也蠢蠢欲动，一个叫区星的勇士扯起了大旗，荆南地区纷纷响应，转眼就聚集了数万人，孙坚又一次临危受命，成为了长沙太守，不到五十天，轰轰烈烈的起义又被孙坚扼杀。
而同时期的曹操，大部分时间就是在这个黑暗的、奸佞肆虐的朝廷里打滚，甚至有一段时间回家养生去了。
直到董卓叛乱。
讨董联军带着一大人马，轰轰烈烈地汜水关前开了场party，曹操每天的事情，就成了愤怒以及骂人。
同一时期，孙坚击败了董卓的东郡太守胡轸，斩杀华雄。
当董卓听到孙坚这头老虎又来撒野，立刻派人去跟孙坚联络，两个条件，(1)你当我女婿；(2)给了一份省长和县长的空缺单，让孙坚写，想派谁，去哪里都行。
在实力占优的情况下，董卓决定跟孙坚签不平等条约了，直接把自己安排的明明白白。
孙坚暴跳如雷，大手一挥，逼近洛阳。
董卓跟孙坚打了一仗，输得很惨，痛定思痛，董卓听了李儒的建议——卷金银细软逃跑，并留下吕布断后。结果，吕布也输在了洛阳城外，孙坚进军洛阳。
而追击董卓的曹操被徐荣打败，险些将性命交待在汴水。
之所以介绍孙坚，其实就是为了说明一件事，在曹操的早期人生里，他根本没有站在舞台中央的资格，站在光环下的是孙坚，曹操只是隐藏在无数人群中不起眼的那个，也正是因为此，他对孙家人的评价就有了一个基准线——孙坚。
孙策很像孙坚，做事风格更是一个模子里出来的。
曹操对孙策的评价是，“猘儿难与争锋也“，这句话就在《孙策传》中，而且还有一个修饰词，常呼。
大胆猜一下，曹操每次看到从江东传来的战报，脑子会不会都浮现出孙坚的身影？
在曹操眼里，孙策绝对是个疯子，就像官渡之战，曹操对孙策的戒心一直没有放下，哪怕许多人都拍胸脯保证江东到许昌天高路远，孙策绝对不会过来；但是曹操内心的疑虑还是告诉他，这父子俩都不是正常人，最优秀的精神病院都培养不出来这种品相的神经病。
随着孙策被刺杀，孙策袭击许昌的计划彻底成了历史疑云，这件事成就了郭嘉，一句“匹夫之勇，必死于小人之手“，精确地预见了孙策的死亡。
这个时候的曹操还是以武立身，所以对孙策，他更偏向于评价的是军事上的成就，他会认为这个人很危险，会担心一旦孙策来了，许昌可能会面临失守的危险，同等的疑虑在曹操的世界里出现的次数屈指可数，在此之前是袁绍，在此之后是关羽，也许这种疑虑无法与关羽的水淹七军带来的震撼相提并论，但这次曹操的确捏了一把汗，他甚至都忽略了这是劳师远征。
所以曹操从来没有看不起孙策，我的想法是，曹操眼中的孙策就是孙坚的延伸，或许没有那么完美，但是身上的勇悍和凶残，足以让曹操感叹一句，这小疯子确实不好对付。
曹操对孙权做出“生子当如孙仲谋”这句评价是213年，此时的曹操已经步入暮年，他的身份，很早就从军事家转换为了政治家。
曹操不再局限于军事的胜利，他的目光放在了更长远的地方。
孙权面对的江东和他面对的世界是相似的，他们面临着相似的挑战，那就是国土内世家、豪强们对他们的抗拒和不妥协。
曹操握着军权，他用刀和世家们说话，孙权不一样，他不是武人出身，军事上的成就也一塌糊涂(参考刘馥、张辽、满宠、曹休等)，所以从某种程度来说，孙权面对得局面要比曹操更复杂，因为刀不在孙权的手里，而更糟糕的是，江东的兵是掌握在将军手里的，是私人的，称为部曲。
在这种情况下，孙权平衡局势，江东欣欣向荣，孙氏也渐渐成了真正的江东之主。濡须口上，曹操看到的是兵精马壮，战船林立，他就已经知道，这地方不是他轻易能吞下去的。
虽然不是合格的拓土之君，但绝对是一个合格的守成之君，平内忧，端平寒族豪门这碗水，在面对曹操的大举进攻时有强大的凝聚力，这就已经让曹操没有了迅速击败孙权的机会。
这是政治上的考量，孙权输多少次，曹操都没办法把他彻底打趴下，至少这一辈子，曹操已经失去了吞并江东的想法。
在说这句话时，曹操的参照对象是刘表的儿子。同样是少年继位，同样面对着内部的豪强林立，可是同样的事情到了刘表的两个手里，一个怕自己被害，逃到了刘备那边，一个居然被州内的大族裹挟着直接投降了？要知道，当时的荆州可是天下富庶，未经战争的蹂躏，更有军队无数，而刘表的儿子门只是为了活下去，居然就做出如此行为，在曹操看来，这两个的人的水平和孙权相比简直天差万别。
不过我一直有个猜测，后面两句表面说得是刘表的儿子们，更深层也许指代的是自己那两个不争气的儿子，曹丕和曹植，同样是后辈，与他们年龄相仿的孙权已经是一位合格的君王，而他们还在用着过家家式的小手段互相折腾，这一比，真的是若豚犬耳了。

曹操：有这样的大魏吴王当儿子很巴适

首先，曹操对孙策也不是不屑一顾的，这一点前面已经有答主回答过了，在此就不赘述了。
第二，题主提到了曹操的年龄，个人认为这个才是说出这计划的主要原因。
曹操说这句话出自裴松之引注的《吴历》，说出这话的时间是公元213年，曹操此时58岁，儿子曹丕此时26岁。
孙策死于公元200年，那时曹操45岁，曹丕13岁。
我们不妨换一个现代场景想象这个问题。
曹氏集团董事长曹老板，40岁，正在创业阶段，遇到了一个20岁的年轻的创业者，这个年轻人迅速创立了孙氏集团，还把公司上市了，足以和曹老板抗衡了，这时候曹老板什么心态？这小子厉害啊！是个 狠角色。所以曹老板说出了“难与争锋”
又过了18年，曹老板58岁了，正在考虑退休，让自己的儿子接班，曹老板当然希望儿子能把自己的家族企业经营好，甚至发扬光大。看看自己二十多岁的儿子，再看看对面继承了哥哥产业并经营的很好的的总裁孙权，内心在想想这几年兼并的那些企业里不成器的富二代继承人。不由的感慨，“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳。”
这个心态就不难理解了吧

谁告诉你曹操对孙策不屑一顾的？光是听曹操对孙策的评价就能看出他重视孙策了。
曹操:猘儿，谓难与争锋。
而且曹操在官渡之战的前几个月内还做了一件事，那就是亲自到达扬州地区（合淝一带也属于扬州）。曹操到扬州其实做了很多事，其中一个目的是为了稳固淮南，令其不被江东所得。
《三国志陈矫传》:郡为孙权所围於匡奇，（陈）登令（陈）矫求救於太祖……太祖乃遣赴救。吴军既退，登多设间伏，勒兵追奔，大破之。
《三国志刘馥传》:后孙策所置庐江太守李述攻杀扬州刺史严象，庐江梅乾、雷绪、陈兰等聚众数万在江、淮间，郡县残破。太祖方有袁绍之难，【谓馥可任以东南之事】，遂表为扬州刺史。馥既受命，单马造合肥空城，建立州治，南怀（雷）绪等，皆安集之，贡献相继。
《三国志刘晔传》:太祖【至寿春】，时庐江界有山贼陈策，众数万人，临险而守。先时遣偏将致诛，莫能禽克。太祖问群下，可伐与不？咸云："山峻高而谿谷深隘，守易攻难；又无之不足为损，得之不足为益。"晔曰："（陈）策等小竖，因乱赴险，遂相依为强耳，非有爵命威信相伏也。往者偏将资轻，而中国未夷，故策敢据险以守。今天下略定，后伏先诛。夫畏死趋赏，愚知所同，故广武君为韩信画策，谓其威名足以先声后实而服邻国也。岂况明公之德，东征西怨，先开赏募，大兵临之，令宣之日，军门启而虏自溃矣。"太祖笑曰："卿言近之！"遂遣猛将在前，大军在后，至则克策，如晔所度。太祖还，辟晔为司空仓曹掾。
《刘馥传》和《刘晔传》的内容看似不相关实际上隐藏了一些重要信息，如果孙策孙权和淮南地区一些豪强山贼还有袁术余党勾结起来，那么对于曹操的东南方将是一大祸害，对其恩威并施能够给自己争取时间抵御袁绍。淮（包括徐州豫州）扬一带的豪杰尚武，算得上是一个重要的兵源地，一些习武成风的地区招募的士兵训练成本也更低，谁得到谁就赚了，曹操又怎么会让孙策得到他们？
《汉书地理志》:吴、粤之君皆好勇，故其民至今好用剑，轻死易发。
《汉书地理志》:寿春、合肥受南北湖皮革、鲍、木之输，亦一都会也……本吴、粤与楚接比，数相并兼，故民俗略同。
《三国志刘晔传》:扬士多轻侠狡桀，有郑宝、张多、许乾之属，各拥部曲。
《吴书》：（鲁）肃体貌魁奇，少有壮节，好为奇计。天下将乱，乃学击剑骑射，招聚少年，给其衣食，往来南山中射猎，阴相部勒，讲武习兵。
《三国志诸葛诞传》:诞既与玄、飏等至亲，又王凌、毌丘俭累见夷灭，惧不自安，倾帑藏振施以结众心，厚养亲附及扬州轻侠者数千人为死士。